Askeby omnämns första gången 1174 och är belägen en dryg mil öster om Linköping och ligger i övergångsbältet mellan östgötaslätten och det bergiga skogslandskapet i sydöstra Östergötland. Fornlämningarna i området är huvudsakligen av äldre järnålders karaktär och domineras av gravfält. Askeby kyrka räknas som en av Östergötlands märkligaste kyrkor och har en något oklar byggnadshistoria. Kyrkans komplicerade plan och ansenliga dimensioner tyder på att den inte är uppförd som en vanlig sockenkyrka utan antagligen för en storman eller kung. Det är inte helt osannolikt att kyrkans uppförande bekostades av kung Knut Eriksson. Tornet har ett s k västverk, vilket är en benämning på speciellt utformade torn, som ofta uppförts av en kung eller storman. Tornet har på grund av en brand 1609 endast kvar de två nedersta våningarna. Till andra våningens påkostade tornkammare kom man via murtrappor som mynnade i långhuset. Den äldsta delen av kyrkan kan dateras till mitten av 1100-talet. Professor Andreas Lindblom, som ansvarade för kyrkans restaurering 1913, anser att kyrkans torn, västra delen av långhuset samt korsarmarna uppfördes samtidigt. Antikvarie Gunnar Redelius tolkning går ut på att korsarmarna tillbyggdes på 1220-talet och koret försågs med absid. Redan på 1180-talet överlämnades kyrkan till ett cistercienserkonvent, som sannolikt tillkom genom konungens tillrådan. Enligt muntliga uppgifter av 1:e antikvarie Jan Eriksson, Linköping uppförde kungen istället en ny kyrka i Bankekind. Ett nunnekloster grundades som dotterkloster till Vreta. Under 1400-talets första hälft byggdes det nuvarande koret av tegel med tresidig avslutning i öster. Koret försågs med ribbvalv som dekorerades med kalkmålningar. År 1444 finns det uppgifter på att även delar av långhuset valvslogs av en murmästare Mattias Johansson. Även dessa valv försågs med kalkmålningar. Målningarna är utformade som enkla ribbdekorationer. I cistercienserklosterkyrkor fanns vanligtvis inte figurativa bildframställningar. Sakristian tillkom sannolikt vid den här tiden eller strax därefter och har också bemålade kryssvalv. När valven i långhuset tillkom murades ingångarna till tornet igen, vilket tyder på att tornrummens ursprungliga funktion inte längre var aktuell. Över valven finns även spår av fönsteröppningar och olika byggnadsetapper. Klostret fanns kvar fram till reformationen 1527, då de kvarvarande nunnorna flyttade över till Vreta kloster. Därigenom blev den gamla uppdelningen mellan klosterkyrka och sockenkyrka överflödig och klosterkyrkodelen togs i anspråk som långhus och kor. År 1609 inträffade den ödesdigra branden då tornets övre delar förstördes.